Förmodligen ett för sent svar.
Det beror på:
Hur har du förberett dig?
Vem vill du skydda dig mot?
Vad är informationen värd?
Om du alltid kört med full-disk kryptering så räcker det att skriva över en gång. Om du inte kört krypterat så kan du vara rökt oavsett hur många överskrivningar du gör.
Om överskrivningen inte sker på devicenivå så bör du skriva flera filer (med långa namn).
Genom att använda ett fast mönster "asdf1234" så underlättar du för en forensiker, det blir uppenbart att disken är överskriven och man kan rikta in sig på sektorer som missats vid överskrivningen.
Istället för yes hade jag loopat runt "dd if=/dev/urandom count=1 bs=8192 of=outfile" eller liknade och räknat upp outfile och eventuellt varierat count.
Sen finns det ju alltid sätt att minska värdet på informationen. Om det kan ha funnits sparade lösenord så är det läge att byta, om det funnits bitcoinnycklar så är dert läge att skeppa till en ny adress osv.